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Mitte 1956 begannen die Verkaufszahlen des 300SL Flügeltürers zu sinken, was den Vorstand von Mercedes-Benz dazu veranlasste, eine auf den kalifornischen Markt zugeschnittene Roadster-Version in Betracht zu ziehen.
Ein Prototyp wurde im März 1957 auf dem Genfer Autosalon vorgestellt, und ab Mai begann die Serienproduktion.

Der Gitterrohrrahmen wurde im Vergleich zum Flügeltürer im Bereich der Türen und des Hecks deutlich verändert. So wurde Platz gewonnen für einen Kofferraum und normal befestigte Türen ermöglichten einen deutlich bequemeren Einstieg.

Auch technisch wurde der 300 SL verbessert. Die Hinterachse wurde zur Eingelenk-Pendelachse mit Ausgleichsfeder, mit der Folge verbesserter Fahreigenschaften und erhöhten Komforts.

Unser 300 SL Roadster wurde im Oktober 1959 an die Daimler Benz of North America Inc., im Rockefeller Center and der Fifth Avenue in New York ausgeliefert.

In den USA hatte der Wagen wohl insgesamt drei Vorbesitzer.

1996 wurde er über einen Kalifornischen Händler an einen deutschen Rechtsanwalt verkauft.